如果说近代中国黑白两道的交集有什么戏剧性人物，那杜月笙和蒋介石肯定是榜单上的大咖。一个是在上海滩叱咤风云的青帮头目，手里攥着三教九流的命脉；一个原本在商场上混不下去，只得拜青帮门徒避债，后来一路爬上了国民党大元帅的宝座。两人命运的交错，说到底就是权力和利益的反复利用，谁也不愿做别人的“茶壶”，更不甘心甘当“夜壶”，但偏偏时代给了他们这样的舞台。
故事一开始其实就挺有意思。蒋介石早年漂泊江湖，一身官司债务，最后实在没路子，只能跑去青帮大佬黄金荣门下做了个弟子。黄金荣倒挺讲究，蒋介石一飞冲天后，自动把“拜师帖”还了，既不给蒋难堪，也顺势搭了个桥。后来，黄金荣把蒋介绍给杜月笙。杜月笙那时候在上海滩混得风生水起，两人一碰面，简直是“臭味相投”，于是杜月笙就认了蒋介石这个主儿，死心塌地帮着国民党干活。
风云变幻，总得有点大事。1927年，蒋介石搞了个“四·一二政变”，一通反革命大清算，把工人运动砸得稀烂。杜月笙在上海直接上阵，先用手段把上海总工会负责人汪寿华骗到家里，威逼利诱要他反水。汪寿华不肯服软，杜月笙二话不说就把人活埋了。当晚，青帮一众头目还聚会，甚至还来一场喝血为盟的仪式，说白了，从此青帮成了蒋介石的马前卒，冲在了镇压工人的第一线。
那时候上海滩青帮流氓成批上阵，披着工会名义，戴着“工”字臂章，手里拎着棒子、枪械，比蒋介石的正规军还来得狠。当晚大批青帮流氓冲进闸北、南市这些工人聚集的地界，跟工人纠察队交手。最骚操作还在后头。蒋介石的部队装出一副“居中调解”的样子，说要双方都放下武器，于是青帮流氓照剧本先把枪放下，骗得工人也跟着缴械，最后一锅端，工会武装力量灰飞烟灭。这场反革命行动，杜月笙出力不少，青帮配合下，蒋介石顺利清洗了上海工人运动。
说杜月笙卖命为蒋介石，一点不夸张。从捐钱捐物到提供情报支持，每逢劳动人民闹事，青帮都冲在国民党需要的地方。抗战时期，反共、反日这些事，青帮掺和得也多。杜月笙搞定上海地头，蒋介石能腾出手来跟外面的对手硬刚。可惜好景不长，蒋介石权力一大，立马警觉起来——他觉得青帮这帮人太“野”，跟黑社会捆绑太深，对自己的政治形象有损。说起杜月笙，蒋介石身边人都挺有看法，比如财政大佬孔祥熙就说杜月笙是“投机家”、“流氓头子”，不过也承认上海的混乱杜月笙能一手撑起来。
但杜月笙再出力，始终没坐上正经官位。三大享之一的张啸林，费劲心思让儿子留学、打通关节、混进入政界，结果碰了一鼻子灰，蒋介石压根不给机会。杜月笙自己也看明白了，私底下跟兄弟吐槽：“他们把我当夜壶用，用完就扔床底下。”这话说得直白，蒋介石需要杜月笙出脏力干脏活，风头一过就置之不理。
这种“夜壶”待遇，杜月笙越来越觉得没意思。抗战胜利后，蒋介石本来答应让他当上海市长，结果临了又反悔了。原因说白了，就是政治影响和国际面子，青帮帮主坐市长，太掉价了。蒋介石找军统头子戴笠去劝杜月笙，杜月笙无奈感叹国民党地盘里没“天理”。
1946年，上海搞所谓民选议会，杜月笙又想借机洗白，安排门徒参选，青帮系成功拿下三十多席，杜月笙觉得这回有戏。他一心想当议长，风头正盛，但蒋介石直接表态要自己亲信潘公展顶上。杜月笙也不敢硬顶，只好和和气气帮潘公展拉票，自己找个原因退让，又保全了面子。这种“上不上，下不下”的尴尬，杜月笙始终没跳出来。
既然官运无门，杜月笙对蒋介石的兴趣就越来越淡。慢慢地，他也懒得再死掰，转头继续做生意，还偷偷给国民党政权搅局。青帮那帮老哥就开始搞走私、囤积物资、倒卖外汇金银，活生生把上海弄成了资本家的天堂。
到了解放战争后期，蒋介石经济撑不住了，只能派儿子蒋经国下上海收拾烂摊子。结果，蒋经国上来就把杜月笙的儿子杜维屏逮了，想杀鸡儆猴。杜月笙心里火气上头，开始反咬一口，直接揪出四大家族孔家的黑产业，曝光扬子公司丑闻，让蒋经国灰头土脸回了南京。这么一闹，蒋介石经济整顿彻底泡汤，国民党钱袋缩水，最后只能撤退台湾。杜月笙也算给“夜壶”这口气报了仇。
到了解放战争末期，蒋介石还想拉杜月笙去台湾继续卖力，杜月笙精明得很，知道自己跟孔家、宋家、蒋家都闹翻了，哪敢去台湾送死？大手一挥，举家搬去香港。蒋介石还想继续利用，开口要杜月笙出钱出力继续反共，杜月笙说家里人多，年纪大，财力不济等理由，一路推脱，终身留在香港，安稳走完一生。
杜月笙和蒋介石之间，说白了，是官场和江湖的权力博弈。权贵需要黑帮打手出力，黑帮想借官场身份洗白，都想获利，都怕被当“夜壶”，最后谁都没讨到便宜。用上海滩老话说，就像灯红酒绿里玩牌，谁也不愿做背景板，但真坐上桌子，发现好牌总是别人在把玩。
世事如棋，乾坤莫测。
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